Posto a nord della città, il Valdarno, per la sua ricchezza, fu teatro di sanguinose contese fra la guelfa Firenze e la ghibellina Arezzo che, sul finire del Medioevo, aspiravano al predominio sulla Toscana. In questa zona, infatti, i vescovi aretini possedevano, alla fine del Duecento, possenti e ben muniti castelli dai quali potevano insidiare il territorio di Firenze; così, anche per propria difesa, i fiorentini costruirono in questa valle tre “terre murate” ovvero tre villaggi fortificati: San Giovanni, Terranuova e Castelfranco. Tuttavia già nel 1327, con la morte del vescovo Guido Tarlati, cominciò il declino inesorabile di Arezzo che prima della fine del secolo entrò, con il suo territorio, sotto il dominio di Firenze

Partendo dalla città si oltrepassa l’Arno e ci si dirige, a nord-est, raggiungendo LATERINA, un borgo che si sviluppò a partire dall’XI secolo e di cui, nel 1272, si impadronì il Comune di Arezzo al fine di contrastare l’espansionismo di Firenze. Da un punto di vista artistico, il centro storico, posto su di un colle che domina la valle del fiume, è perfettamente conservato. La cinta muraria delimita il paese che è spartito, nella sua parte più antica, da tre strade parallele, delle quali quella “di mezzo” conduce verso est, alla Rocca e, verso ovest, alla Torre Guinigi.

Al centro sorge la CHIESA DEI SANTI IPPOLITO E CASSIANO a cui è stato dato il titolo dell’antica pieve che si trovava nei dintorni del borgo; all’esterno dell’edificio è visibile un frammento di mosaico romano, proveniente proprio dall’antica pieve, mentre all’interno vi si ammira un pregevole dipinto, la Madonna col Bambino fra i Santi Ippolito e Cassiano, di Domenico Puligo. Appena fuori Laterina (sulla via Vecchia aretina) si eleva la maestosa VILLA DI MONSOGLIO, al cui interno si trovano vari ambienti affrescati, mentre all’esterno si ammira un ampio giardino all’italiana.

Attraversando di nuovo il fiume e procedendo verso sud si giunge a PERGINE VALDARNO il cui territorio, insieme a quello dei comuni di Laterina, Montevarchi e Terranova, afferisce alla RISERVA NATURALE DELLA VALLE DELL’INFERNO E BANDELLA Castello già nell’XI secolo, Pergine appartenne, in origine, a Badia a Prataglia, passato poi, nel XII secolo, sotto la Badia di Agnano, dalla metà del Trecento entrò a far parte del dominio fiorentino. Nel paese si trovano la CHIESA DI SAN MICHELE ARCANGELO e il MUSEO DI ARCHEOLOGIA INDUSTRIALE. Da Pergine, procedendo verso nord, ci si dirige alla volta di BUCINE. Il centro storico della cittadina, l’antico castello, occupa la sommità di una collina posta lungo il percorso dell’Ambra. Ancora oggi sono visibili tratti della cinta muraria, mentre un edificio (in via Castello nn. 15-17) conserva una struttura che si ritiene facesse parte della rocca dei Conti Guidi. Sulla sommità del castello si trova l’antica pieve di Sant’Apollinare che, rovinata in parte nel 1710, fu ridotta in cappella. La CHIESA DI SAN GIOVANNI BATTISTA, invece, fu fatta costruire probabilmente su commissione di un esponente della famiglia Conti di Firenze, famiglia a cui si deve anche un successivo ingrandimento dell’edificio nel 1581.

Interessante è soprattutto l’interno arioso, a tre navate spartite da colonne di pietra serena con capitelli sormontati da un dado ‘brunelleschiano’ che recano lo stemma dei Conti. In un sobborgo di Bucine, POGI, oltre alla chiesa parrocchiale intitolata a SAN DONATO e a pochi ruderi del castello che fu dominio dei Conti Guidi si trova un famoso PONTE sull’Ambra, di fondamenta antiche e di fattura romanica ‘a schiena d’asino’. Da Bucine si può raggiungere, la Pieve di Galatrona detta anche di Petrolo, dedicata a San Giovanni Battista; sebbene edificata su un luogo di culto molto antico, l’attuale struttura risale al 1324 mente la facciata, in alberese ed arenaria, come pure il campanile a vela mostrano i segni di un rifacimento databile alla prima metà del XVI secolo.

L’interno, a tre navate, conserva uno splendido Fonte battesimale, in terracotta invetriata, con nelle sei formelle episodi della Vita di San Giovanni Battista; l’opera, fu commissionata nel 1516 ad Andrea della Robbia da Leonardo Bonafè, alla cui committenza si deve anche il ciborio, sempre robbiano, posto sull’altar maggiore. Di fronte alla Pieve si trova, leggermente più elevata rispetto all’edificio di culto, ed in magnifica posizione panoramica, la FATTORIA DI PETROLO con la sua bella VILLA padronale realizzata, nei primi anni del Settecento, da Massimiliano Soldani Benzi. Sulla sommità della collina, da poco raggiungibile anche in auto, si ammira una solitaria TORRE, che domina il versante valdarnese e il crinale dei Monti del Chianti. È l’ultimo resto dell’antico castello dei Conti Guidi che, passato in seguito ai Tarlati, dal 1335 entrò a far parte del dominio fiorentino.