Si giunge infine a Cortona la cui fondazione risale al periodo etrusco Dopo l’età romana, nel 450 venne conquistata dai goti; successivamente nel XII e XIII secolo fu libero comune ma, alla metà del Duecento, dopo averla saccheggiata gli aretini costrinsero all’esilio la quasi totalità della popolazione che poté rientrare in patria solo nel 1261. Dopo una serie di vicende nel 1411 divenne dominio fiorentino e dal tempo di papa Clemente VII, seguì le vicende del Ducato mediceo. La visita può procedere dal PALAZZO COMUNALE che, edificato e rimaneggiato nel corso del Duecento fu pesantemente restaurato nel XIX secolo. Nell’attigua piazza Signorelli si trova il PALAZZO DEL CAPITANO del POPOLO che, costruito durante il Duecento fu trasformato, nel corso del Cinquecento, per divenire dimora del cardinale Silvio Passerini. Sulla medesima piazza si eleva PALAZZO CASALI. Edificato durante il Duecento dall’omonima famiglia ne divenne residenza ufficiale quando, fra il 1325 ed il 1409, questa stirpe ebbe il reggimento di Cortona, mentre dal 1411, col passaggio della cittadina sotto il dominio fiorentino, fu sede dei capitani inviati da Firenze. Durante il XVIII secolo divenne sede dell’Accademia etrusca, importante istituzione che conserva l’Archivio storico, una ricca Biblioteca e un Museo. Nel MUSEO DELL’ACCADEMIA ETRUSCA il cui nucleo originario si deve alla donazione fatta, nel 1727, dall’abate cortonese Onofrio Baldelli, alla quale si sono aggiunti altri lasciti e depositi, si conserva oltre ad una collezione di opere d’arte etrusca (di enorme rilievo il lampadario del IV secolo a.C.), romana ed egiziana (fra cui una barca funeraria lignea) anche una raccolta d’arte dal XIII al XIX secolo fra cui si segnalano opere di Luca Signorelli, di Matteo Lappoli, di Cristofano Allori e di uno dei più importanti interpreti della pittura del Seicento, Pietro Berettini detto Pietro da Cortona, che in questa cittadina ebbe i natali nel 1596.
Da piazza Signorelli si raggiunge il DUOMO che Giuliano da Sangallo – o più probabilmente suoi epigoni – edificò sui resti di una pieve romanica, di cui si notano alcune testimonianze sulla semplice facciata. L’interno, a tre navate, rimaneggiato nel corso del Settecento conserva una Crocifissione e Incredulità di San Tommaso della scuola di Luca Signorelli, l’importante pittore nato a Cortona intorno al 1445 che, di formazione fiorentina, fu legato profondamente alla sua patria, per la quale realizzò numerose opere. Nel Duomo si trovano anche opere del Papacello, di Andrea Commodi e di Francesco Morandini detto il Poppi. Nella prospiciente EX-CHIESA DEL GESÙ (1498-1505) trova sede il MUSEO DIOCESANO DEL CAPITOLO nel quale sono conservate numerose opere: un’Annunciazione del Beato Angelico, una Croce di Pietro Lorenzetti del 1315-1320, dei due artisti oltre a questi capolavori assoluti il Museo conserva anche, del frate: una Madonna col Bambino e quattro santi (1435) con nella predella Storie di San Domenico; mentre dell’artista senese una Madonna col Bambino e angeli (oltre ad un Crocifisso professionale). Fra le altre opere conservate ve ne sono alcune di Luca Signorelli: fra cui il Compianto sul Cristo morto del 1502 e la Comunione degli Apostoli del 1512; assegnata a Bartolomeo della Gatta (che del Signorelli fu sodale) è un’Assunta che rimonterebbe agli anni Settanta del Quattrocente. Preziosa è anche la raccolta di oreficerie e arredi sacri che è riunita sempre nei locali del Musero.
Nella tardo-rinascimentale CHIESA DI SAN MARIA NUOVA sono custodite opere di artisti fiorentini della fine del XVI secolo e dei primi anni del successivo, quali Alessandro Allori e Jacopo Chimenti detto l’Empoli. La CHIESA DI SAN FRANCESCO, in forme gotiche, venne cominciata nel 1245 da frate Elia (colui che aveva fondato la basilica di Assisi) ed in seguito rielaborata fra il Cinque-Seicento, conserva notevoli opere d’arte, affreschi e tele di scuola fiorentina e senese. Nella quattrocentesca CHIESA DI SAN NICOLÒ si conserva, sull’altar maggiore, il gonfalone della medesima compagnia di San Nicolò realizzato da Luca Signorelli con Cristo deposto con Santi ed angeli e nel rovescio Madonna con San Pietro e San Paolo, e di ambito dello stesso artefice si trova, vicino all’ingresso dell’edificio, un affresco con la Madonna col Bambino e Santi. Da questa parte della cittadina si sale al SANTUARIO dedicato a SANTA MARGHERITA DA CORTONA. Situato su di un colle da cui si gode una suggestiva veduta della vallata, il Santuario fu eretto nel 1859; vi si conservano, oltre a ragguardevoli opere d’arte, la tomba di Santa Caterina eseguita in forme gotiche nel 1362. Si possono infine visitare la FORTEZZA MEDICEA detta DEL GIRIFALCO fatta edificare nel 1556 per volontà di Cosimo I de’ Medici e la CHIESA DI SAN DOMENICO del primo ‘400, a cui era annesso un convento, oggi distrutto, in cui fu ospitato fra’ Giovanni Angelico al tempo in cui dipinse l’Annunciazione ora nel Museo Diocesano. Del medesimo artista e frate domenicano la chiesa conserva, sulla lunetta del portale d’ingresso l’affresco con la Madonna col Bambino fra due domenicani; all’interno dell’edificio si trovano: di Bartolomeo della Gatta l’affresco staccato con San Rocco e storie della sua vita; di Luca Signorelli una Madonna col Bambino e Santi del 1515, e all’altar maggiore un grande polittico di Lorenzo di Niccolò Gerini firmato e datato 1402. Da Cortona si può raggiungere la vicina chiesa della MADONNA DEL CALCINAIO edificio a pianta centrale costruito nel 1485-1513 su disegno di Francesco di Giorgio Martini; all’interno sono presenti alcune vetrate eseguite da Guillaume de Marcillat e dai suoi allievi, oltre a dipinti del Papacello e della scuola di Luca Signorelli.