Dirigendoci da Poppi verso Castel San Niccolò incontriamo, sulla destra, la piana di Campaldino dove l’11 giugno del 1289 si svolse l’omonima battaglia nella quale gli aretini vennero sconfitti dall’esercito fiorentino: l’episodio segna il momento in cui Firenze cominciò le proprie fortune espansionistiche in Toscana, fortune che si protrassero fino al XVI secolo Davanti al terreno della battaglia si trova la chiesa di Certomondo che fu costruita, unitamente all’attiguo convento, ora in disuso, dai Conti Guidi, nel 1262, per ricordare la vittoria ghibellina di Montaperti, in cui Siena sconfisse Firenze. L’edificio, ad unica navata con soffitto a capriate, conserva alla parete sinistra del presbiterio un’Annuciazione di Neri di Bicci del 1466; all’esterno della costruzione si trova un bel chiostro quattrocentesco, in parte chiuso. Proseguendo verso ovest si può raggiungere Montemignaio borgo che, dominato dal grandioso Castel Leone di cui Federico Barbarossa fece dono ai Conti Guidi, conserva la Pieve di Santa Maria Assunta, risalente al Mille, il cui interno, a tre navate spartite da colonne dagli splendidi capitelli, custodisce pregevoli opere d’arte, fra le altre, una tavola di scuola ghirlandaiesca ed una terracotta robbiana.