Dal Santuario delle Vertighe ci si dirige alla volta di Monte San Savino. La cittadina, che si erge su di un colle, ha origini etrusche; dominata poi dai romani e poi dei goti, in seguito fu a lungo contesa fra la ghibellina Arezzo e la guelfa Firenze con alterni passaggi sotto il dominio dell’una e dell’altra città Distrutta nel 1325 dalle milizie del vescovo aretino Guido Tarlati, e poi per qualche tempo possesso di Perugia, nel 1384 fu annessa stabilmente alla Repubblica fiorentina. La relativa tranquillità di cui Monte San Savino godette durante il Quattrocento, consentì l’ascesa sociale della famiglia dei Ciocchi che, originaria di Firenze, ebbe in Fabiano Ciocchi (poi di Monte) il primo vero influente rappresentante presso la curia romana. È tuttavia con il figlio di Fabiano, il cardinale Antonio, che nel xvi secolo i Ciocchi di Monte raggiunsero i loro più alti fastigi; quale massimo esperto di diritto canonico presso la curia romana, Antonio fu assai caro a papa Giulio II e ai pontefici di casa Medici, e proprio tale sua posizione aprì la strada all’elezione al soglio papale, col nome di Giulio III, di suo nipote Giovanni Maria di Monte che regnò dal 1550 al 1555. In seguito a questo evento il duca di Toscana, Cosimo I de’ Medici, concesse Monte San Savino, con il titolo di contea, a Balduino di Monte, fratello del pontefice; ma con l’estinzione della casata, nel 1569, il Monte ritornò sotto il dominio di Firenze. Soggetto ai marchesi Orsini dal 1604 al 1640, divenne poi feudo personale dapprima di Mattias de’ Medici, fratello del granduca Ferdinando II e, successivamente, della moglie di quest’ultimo, la granduchessa Vittoria della Rovere per tornare, definitivamente, sotto il dominio granducale nel 1748.
Una cinta muraria duecentesca, ma ricostruita nel Trecento e poi restaurata nei secoli successivi, circonda ancora il paese e su di essa si aprono quattro porte. La Porta fiorentina realizzata verso la metà del Cinquecento dall’architetto Nanni di Baccio Bigio, è costituita da una possente torre con lunetta sulla quale fu collocato nel 1572, l’imponente stemma mediceo. Dalla Porta si giunge in piazza Gamurrini, al centro della quale una guglia, realizzata nel 1644, ricorda l’anno in cui il principe Mattias de’ Medici ebbe l’investitura del feudo di Monte San Savino. Addossato alle mura è il Cassero: una fabbrica trecentesca a pianta rettangolare su base quadrata con possente maschio e quattro torri di guardia angolari; la sua esecuzione è tradizionalmente assegnata all’architetto Bartolo di Bartolo. Restaurato negli anni Settanta del xx secolo l’edificio è ora sede del Museo Comunale dove è esposta una ricca collezione di ceramiche che datano dal medioevo ai giorni nostri; vi si possono ammirare anche alcune opere provenienti da edifici cittadini, fra cui un Crocifisso di scuola senese del primo quarto del Trecento. Accanto al Cassero è la ex-chiesa di Santa Chiara (a cui si affianca l’ex-monastero) edificata fra il 1659 ed il 1661 e che conserva al suo interno opere d’arte di grande importanza, fra cui le due ancone – la Pala di San Lorenzo, e la Pala con la Madonna e Santi – realizzate dallo scultore e architetto Andrea di Menco di Muccio più noto come Andrea Sansovino, proprio per aver avuto i natali in questa cittadina; l’artista eseguì questi manufatti nel tardo Quattrocento, quando a Firenze, città in cui egli si era formato, gravitava nell’orbita degli artefici cari a Lorenzo il Magnifico. Nel medesimo edificio si possono inoltre ammirare le due tavole di Guidoccio Cozzarelli (o di Matteo di Giovanni) con San Rocco e Sant’Ansano e Sant’Apollonia e San Sigismondo databili a circa il 1465; una terracotta invetriata policroma della bottega di Andrea della Robbia, con raffigurato un Presepio; un’Annunciazione del 1570 circa del pittore ed architetto Orazio Porta il quale nacque a Monte San Savino nel 1540 e che si formò in ambito vasariano. Percorrendo il corso Sangallo, prossimo alla piazza, si trova, sulla destra, il Palazzo di Monte. Il progetto dell’edificio, voluto dal cardinale Antonio di Monte, fu affidato, nel secondo decennio del Cinquecento, all’architetto Antonio da Sangallo il Vecchio che realizzò il disegno della facciata e l’impianto del palazzo, mentre il cortile interno e la parte tergale, col giardino pensile, sono più tardi e vennero portati a compimento da Nanni di Baccio Bigio. Attualmente sede del Comune il palazzo mostra un’imponente facciata: a bugnato nella parte inferiore, mentre, al piano superiore, il paramento murario è in pietra serena. Dal semplice e suggestivo cortile si accede al giardino pensile, posto sopra una grande cisterna d’acqua, da cui si può ammirare il prospetto posteriore del palazzo. All’interno dell’edificio si conserva la quadreria comunale con i ritratti dei personaggi illustri di Monte San Savino e di alcuni esponenti delle famiglie regnanti in Toscana; il nucleo più antico di questi dipinti venne realizzato, nel 1650, dal pittore locale Francesco Giovannoni. Davanti alla dimora signorile si possono ammirare le Logge, che del Palazzo costituiscono il naturale completamento; la loro realizzazione, a lungo attribuita ad Antonio da Sangallo o al Andrea Sansovino, si pone, invece, dopo il 1547, e forse fu opera di Nanni di Baccio Bigio se non di Niccolò Soggi, pittore ed architetto nato a Monte San Savino nel 1479 ma educato a Firenze.
Sempre sul medesimo lato del corso Sangallo si trova il trecentesco Palazzo Pretorio con al centro la torre civica; l’esecuzione dell’edificio è attribuita dalla tradizione al tempo in cui Monte San Savino venne dominato dai perugini. Dall’altra parte della via si eleva la Pieve intitolata ai Santi Egidio e Savino. Sebbene realizzata nel xii secolo, le sue primitive forme romaniche sono state pesantemente alterate nel tempo: venne infatti ricostruita durante il xv secolo dall’architetto Sandro Bambocci, e poi rimodernata nel Seicento e nuovamente riedificata, fra il 1748 ed il 1749, dal maestro varesino Pietro Materno Speroni. Per quanto la semplice facciata sia posta su via della Misericordia, l’accesso attuale è sul fianco sinistro. L’interno è a navata unica con tetto a capriate lignee, con sei altari laterali e l’altar maggiore affiancato da due cappelle; fra le varie opere d’arte si segnalano: al secondo altare di sinistra la tela con la Madonna del Carmine e Santi eseguita dal pittore senese Astolfo Petrazzi; al primo altare, sempre di sinistra, si trova la pala con la Vergine e Santi eseguita, nella seconda metà del Seicento, dall’artista locale Domenico Sozzini. Sotto la cantoria è stato rimontato il Monumento funebre di Fabiano Ciocchi di Monte; originariamente posto accanto all’altar maggiore, venne realizzato dopo il 1498 probabilmente da Andrea Sansovino. Sulla cantoria si trova un organo monumentale il cui nucleo centrale risale al 1506. Al primo altare di destra è collocata la pala di Orazio Porta con i Santi Pietro e Paolo Apostolo, della fine del Cinquecento. L’altar maggiore in stucco a finto marmo è opera del ricordato Pietro Materno Speroni, mentre nella navatella di destra si conservano resti di affreschi tardoquattrocenteschi probabile opera di Niccolò Soggi. Il corso Sangallo si conclude in piazza Di Monte, piazza su cui si affaccia la chiesa di Sant’Agostino che, ricostruita prima del 1356, sul luogo di un edificio preesistente, venne di nuovo ampliata sempre durante il xiv secolo, mentre nel corso del Cinquecento Andrea Sansovino procedette ad un intervento mirato sia all’esterno della costruzione (sistemandone la piazza antistante) che all’interno con l’inserimento di un atrio. Dal xviii al xx secolo la chiesa ha subito notevoli opere di ampliamento. L’esterno dell’edificio presenta una facciata a capanna con un ricco portale ad arco acuto su colonnine tortili la cui porta lignea, a formelle, è quattrocentesca; nella parte superiore, l’oculo è arricchito da una vetrata con Sant’Agostino ed angeli eseguita, nel 1524, dalla bottega di Guillaume de Marcillat. L’interno a navata unica con tetto a capriate presenta, sulla controfacciata, il vestibolo realizzato da Andrea Sansovino intorno al 1525; nella cantoria lignea, della fine del xvi secolo, è sistemato un organo cinquecentesco opera di Dionisio Romani. Partendo dalla parete della controfacciata (a destra) si possono ammirare due affreschi con Presentazione al tempio e Adorazione dei Magi, assegnati ad un seguace di Spinello Aretino, Giovanni d’Agnolo di Balduccio, sotto il primo dei quali si trovano la data 1408 e i nomi dei committenti. Procedendo sulla parete della navata si trovano San Lorenzo e storie della sua vita, affreschi della scuola di Spinello Aretino, della fine del Trecento. Nella seconda campata, sopra gli stalli del coro, vi è la tavola con la Madonna in gloria e Santi realizzata, presumibilmente dal pittore aretino Domenico Pecori, negli anni Venti del xvi secolo. Nel presbiterio si conservano un’Annunciazione cinque-seicentesca assegnata al pittore, originario di Monte San Savino e di formazione fiorentina, Ulisse Giocchi, e un’Adorazione dei Magi di Orazio Porta databile al 1580 circa. Al centro dell’altar maggiore si può ammirare un’Assunzione della Vergine e i santi Agostino e Romualdo firmata e datata 1539 da Giorgio Vasari; la soprastante volta fu affrescata, nel 1933, da Ovidio Grignoli di Arcidosso; sempre nel presbiterio si conservano una Natività (firmata) e la Vergine in gloria che incorona le sante Lucia e Caterina di Alessandria, eseguite da Orazio Porta nel 1580-1581 circa. E sempre un’altra opera del Porta, la Resurrezione di Cristo, del 1581, si trova sulla parete sinistra della chiesa, dove si conserva un pulpito intagliato e dorato del 1642 con, all’interno, due tavole unite che fungevano da sportelli che raffigurano la Vergine Annunciata e l’Angelo annunciante eseguite da Orazio Porta nel 1570 circa. Seguono la Lastra tombale di Andrea Sansovino, lo scultore che morì nella sua patria durante il 1529 e, al primo altare, un affresco con la Pietà e Santi eseguito da Paolo Schiavo e datato al 1440 circa, e la Santissima Trinità circondata da profeti un affresco della fine del Trecento della scuola di Spinello Aretino. Sulla parete di controfacciata la Crocifissione attribuita a Giovanni d’Agnolo di Balduccio è riferibile all’inizio del Quattrocento. Sebbene una parte dell’adiacente convento agostiniano sia stata utilizzata per realizzare i menzionati ampliamenti, tuttavia si può ancora ammirare il chiostro su due piani che Andrea Sansovino realizzò entro il 1528 e che, stando alle notizie vasariane, fu poi affrescato da Antonio di Donnino del Mazziere con “Storie del Vecchio Testamento” di cui non abbiamo ulteriori testimonianze.A fianco della chiesa di Sant’Agostino si trova la chiesa di San Giovanni, del xv secolo che era, in origine, un oratorio dedicato a Sant’Antonio; sulla facciata spicca il bel portale eseguito da Andrea Sansovino verso il 1528. Davanti a questi edifici di culto vi è la Casa di Andrea Sansovino che lo scultore ed architetto realizzò su preesistenti edifici appartenuti alla sua famiglia.